El excentrocampista alemán, que jugó para el Real Madrid entre 2010 y 2015, pasó tres de esos años trabajando bajo las órdenes de Mourinho durante el primer período del entrenador portugués al mando en el Santiago Bernabéu. Mourinho ha regresado ahora al Real Madrid para un segundo período, habiendo firmado un contrato hasta 2029.
Según OKDIARIO, Khedira asumirá un papel como uno de los asistentes de Mourinho para la temporada 2026-27, ocupando una posición que refleja la que tenía Aitor Karanka durante el primer período de Mourinho en el club entre 2010 y 2013.
Aunque oficialmente se le considera un miembro más junior del cuerpo técnico, se espera que el papel de Khedira funcione como un puente entre el personal portugués que llega con Mourinho y el vestuario existente del Real Madrid, aprovechando su conocimiento de la cultura del club y sus relaciones con compañeros actuales y excompañeros.
Khedira se retiró del fútbol profesional en 2021 tras un breve paso por el Hertha Berlín, después de dejar el Real Madrid para unirse a la Juventus en 2015. Durante sus cinco años en la capital española, ganó la Liga de Campeones, LaLiga, dos títulos de la Copa del Rey, la Copa del Mundo de Clubes, la Supercopa de España y la Supercopa de Europa.
Su llegada al Real Madrid en 2010 fue directamente a petición de Mourinho, quien lo convenció personalmente de dejar el VfB Stuttgart para mudarse a España. Khedira ha descrito anteriormente esa decisión como transformadora para su carrera, atribuyendo a Mourinho la formación de su comprensión del liderazgo tanto dentro como fuera del campo.
Se informa que el cuerpo técnico de Mourinho para su segundo período en el Real Madrid combinará juventud con experiencia, construido alrededor de un modelo en el que todos los miembros contribuyen con ideas durante la toma de decisiones, incluso cuando las decisiones finales quedan en manos del propio entrenador.
Entre los ya confirmados como parte del equipo están Pedro Machado y Joao Tralhao, dos de los colaboradores más confiables a largo plazo de Mourinho, el entrenador de fitness Antonio Dias, el analista Roberto Merella y el entrenador de porteros Nuno Santos. La adición de Khedira traería a un exjugador con experiencia de primera mano de la cultura del vestuario del Real Madrid a esa mezcla.
Mourinho está listo para unirse formalmente al Real Madrid el 13 de julio, la fecha en que comienza la pretemporada para los jugadores no involucrados en la Copa del Mundo. Con el papel de Khedira aún por ser confirmado oficialmente por el club, su posible regreso representa uno de varios nombramientos que están dando forma a cómo será la segunda era de Mourinho en el Santiago Bernabéu, tanto en el campo de entrenamiento como en el vestuario que necesitará conquistar rápidamente.