El exdefensor de Inglaterra es supuestamente parte de un consorcio que se prepara para completar un acuerdo de 14 millones de libras para el equipo de la Liga Dos, marcando su primer gran paso hacia la propiedad del club.
Terry, ahora de 45 años, se espera que asuma un papel significativo tras bambalinas, influyendo particularmente en las operaciones futbolísticas del club con sede en Essex.
El movimiento refleja una tendencia creciente de figuras de alto perfil invirtiendo en el fútbol de ligas inferiores, tras el éxito de Ryan Reynolds en Wrexham.
También ha habido un aumento en la participación de celebridades en el fútbol inglés, incluyendo vínculos con Snoop Dogg en Swansea City y Will Ferrell apareciendo alrededor de Leeds United.
Un informante dijo: "JT está realmente emocionado por que se haga oficial."
Colchester actualmente ocupa la mitad de la tabla en la Liga Dos y busca generar impulso mientras se esfuerzan por el ascenso en las próximas temporadas.
La participación de Terry ya se está sintiendo internamente, con el exdefensor habiendo visitado el campo de entrenamiento y comprometido con jugadores y personal.
"Esto ha estado en preparación durante mucho tiempo, y JT está realmente emocionado por que todo se haga oficial," dijo una fuente a The Sun.
"Él es un defensor apasionado del fútbol de ligas inferiores, y ayudar a los clubes a obtener el apoyo y la publicidad que merecen."
"Ya ha estado en el campo de entrenamiento unas cuantas veces y se ha involucrado sin ningún tipo de fanfarria."
"Realmente cree en los chicos y, por su parte, los muchachos de Colchester están absolutamente emocionados de que él se esté involucrando."
"Él traerá un verdadero destello de estrella. Todos los involucrados con Colchester están emocionados, y la esperanza es que este acuerdo realmente los ponga en el mapa mientras luchan por el ascenso."
La conexión de Terry con el club también es personal, ya que su sobrino Frankie Terry forma parte actualmente del equipo de Colchester.
A pesar de su nueva aventura, se espera que Terry continúe su papel de entrenador en la academia del Chelsea, donde ha estado desarrollando sus credenciales, incluyendo la finalización de un Diploma de FIFA en Gestión de Clubes.
Para Colchester, la llegada de una figura como Terry representa más que una inversión: señala ambición, visibilidad y una creencia de que el club puede ascender a través de la pirámide del fútbol inglés.