El centrocampista escocés habló sobre su experiencia en el fútbol italiano, su relación con el compañero de equipo Scott McTominay y los cambios que trajo Allegri durante una entrevista con Premier Sports TV.
Gilmour dijo que la oportunidad de unirse al Napoli fue difícil de rechazar cuando el club dejó claro su interés.
"La Serie A es una liga emocionante", dijo. "Cuando grandes clubes italianos te contactan diciendo que quieren ficharte, es muy difícil decir que no."
El centrocampista quería el traspaso y vio al Napoli como una oportunidad para competir por grandes trofeos.
"Quería venir aquí, quería luchar por trofeos y estar en un club tan prestigioso", dijo.
Gilmour también es consciente de la historia de los jugadores escoceses en el fútbol italiano. Denis Law está entre aquellos que han realizado el viaje anteriormente, mientras que el centrocampista cree que más jugadores escoceses ahora están interesados en experimentar la Serie A.
La transición también ha significado adaptarse a un nuevo entorno táctico.
El Napoli cambió de entrenador durante el verano, con Allegri reemplazando a Antonio Conte, mientras que Gilmour también ha tenido que ajustarse a un nuevo entrenador con Escocia.
El centrocampista acepta que cambiar de sistemas es parte del proceso.
"Hay un nuevo entrenador tanto en el club como en la selección nacional, así que tienes que acostumbrarte a nuevos sistemas y nuevas formas de jugar", dijo. "Pero en general es emocionante."
Una constante en la experiencia de Gilmour en el Napoli ha sido su relación con McTominay.
Los dos internacionales escoceses se han convertido en figuras importantes para el club y el país, y Gilmour ha notado cómo ha crecido la confianza de McTominay desde que se mudó a Italia.
"Desde que ha estado aquí, la confianza de McTominay ha crecido enormemente", dijo Gilmour.
El centrocampista cree que esa confianza es visible en la forma en que McTominay se ha establecido en el Napoli.
"Puedes ver lo importante que es para los aficionados y para nosotros como jugadores", dijo Gilmour. "Podemos contar con él siempre que necesitemos un gol y ayuda. Lo mismo ocurre con Escocia."
La importancia de McTominay, por lo tanto, se ha extendido más allá de sus actuaciones en el campo. Su presencia ha ayudado a establecer una fuerte conexión escocesa dentro del Napoli, con Gilmour pudiendo ver de primera mano cómo el ex centrocampista del Manchester United se ha adaptado al fútbol italiano.
Sin embargo, por ahora, el Napoli tiene que lidiar con su ausencia.
Gilmour dijo que el equipo extraña a McTominay y espera tenerlo de vuelta.
"Extrañamos a Scott y esperamos que todo haya ido bien", dijo. "No podemos esperar a tenerlo de vuelta con nosotros."
El cambio de Conte a Allegri significa que Gilmour ahora debe seguir adaptándose.
El Napoli de Conte tenía su propia identidad táctica, mientras que Allegri ha traído ideas y demandas diferentes. El centrocampista acepta que aprender otro sistema llevará tiempo, pero ve el ajuste como parte de la atracción de jugar para un club importante.
Sus comentarios también subrayan cuán diferente se ha vuelto su experiencia en Italia de simplemente hacer un traspaso a otra liga.
Gilmour quería el desafío de la Serie A, quería competir por trofeos y quería experimentar la vida en un club con la historia del Napoli. Ahora está aprendiendo bajo otro de los entrenadores más experimentados del fútbol italiano mientras continúa desarrollándose junto a McTominay.
El centrocampista también se ha convertido en parte de una presencia escocesa más amplia en la Serie A, siguiendo una tradición que se remonta a jugadores como Law.
Para Gilmour, esa historia añade otra dimensión a un movimiento que ya consideraba difícil de resistir.
La siguiente etapa es adaptarse al Napoli de Allegri y encontrar su lugar en una nueva estructura táctica.
Como dijo Gilmour, hay nuevos sistemas que aprender y nuevas formas de jugar que entender.
Para el internacional escocés, ese desafío es parte de lo que hace que la experiencia sea emocionante.