El jugador de 19 años se une al club de la National League después de pasar parte de la temporada pasada con Southport. Ese período marcó su primer préstamo fuera de Everton, donde ha progresado a través de la academia desde que se unió a la edad de 11 años.
Pickford hizo seis apariciones con Southport, ganando experiencia en el fútbol senior en la National League North. Mantuvo su portería a cero en su segunda aparición, contra Hereford, y regresó a Everton habiendo dado sus primeros pasos fuera de los equipos juveniles del club.
Internacional con Inglaterra Sub-20, Pickford ha sido un habitual en el equipo Sub-21 de Everton. Hizo 14 apariciones en la Premier League 2 durante la campaña 2025/26 y ha continuado participando en varias competiciones esta temporada.
Ha jugado seis veces hasta ahora en 2026/27, con esas apariciones distribuidas entre la Premier League 2, el EFL Trophy, la National League Cup y la Premier League International Cup.
Sus actuaciones recientes han incluido una contribución importante en el encuentro del Everton Sub-21 con Boreham Wood. Pickford detuvo un penalti de Charlie O'Connell mientras los jóvenes Toffees aseguraban una victoria por 5-3 en la tanda de penaltis.
El momento de esa actuación es notable, ya que Boreham Wood debía enfrentarse a Fylde el día después de que se anunciara el préstamo del portero. Pickford ahora estará trabajando con sus nuevos compañeros de equipo mientras busca dejar una impresión a nivel senior.
El movimiento ofrece a Fylde otra opción en la portería mientras le da al joven de Everton la oportunidad de construir sobre la experiencia adquirida durante su período anterior en Southport.
Pickford ya ha progresado a través de la academia de Everton desde la edad de 11 años, ganando reconocimiento internacional con Inglaterra y estableciéndose en el equipo Sub-21. Su último préstamo es otra oportunidad para traducir ese desarrollo en fútbol senior regular.