Derry ya ha probado el fútbol de primer equipo en dos ocasiones, saliendo desde el banquillo en una victoria por 4-0 en la cuarta ronda de la FA Cup contra Hull City en febrero. Su primera titularidad en la Premier League llegó meses después en Nottingham Forest, una noche que se interrumpió cuando necesitó una camilla tras chocar cabezas con un oponente.
El adolescente, que se unió desde Crystal Palace el verano pasado tras anotar 19 goles en 23 apariciones con el equipo Sub-18 del club, ha sido considerado como uno de los prospectos más brillantes que han salido de la academia de Chelsea en los últimos años.
"Es un sueño hecho realidad comprometer mi futuro con un club tan grande como Chelsea," dijo Derry después de firmar su contrato. "Estoy muy emocionado por lo que está por venir."
"En estos últimos 12 meses, siento que soy un jugador completamente diferente al que era cuando me uní por primera vez y eso es un crédito a todos los entrenadores con los que he trabajado. Han jugado un papel muy importante en ayudarme a mejorar."
"Solo tener ese pequeño fragmento de jugar para el primer equipo la temporada pasada, no podría haber pensado en ningún otro lugar donde quisiera estar para mi futuro. Fue una decisión obvia."
El acuerdo de préstamo con Sporting aún no se ha completado formalmente, pero se considera que un movimiento temporal a Portugal es el siguiente paso en el desarrollo de Derry, ofreciendo fútbol senior regular y potencial experiencia europea lejos de la presión de un equipo de Chelsea que lucha por el título. Ya ha progresado a través del equipo Sub-21 del club, participando en la Premier League 2 y la UEFA Youth League.
Derry, hijo del exjugador y entrenador Shaun Derry, también ha representado a Inglaterra en los niveles Sub-17 y Sub-18, y anotó en los partidos de grupo contra Alemania y los Países Bajos en el Campeonato Europeo Sub-19 del verano pasado.
Chelsea ha construido una reputación por enviar a jóvenes jugadores prometedores a préstamo para desarrollarse, y se considera que Sporting es un entorno sólido para que Derry continúe su ascenso antes de un posible regreso a Stamford Bridge.