Osborne, de 18 años, se une con un contrato que se extiende hasta 2030 tras una destacada campaña en la que ganó los premios al Jugador del Año de Hearts B y al Jugador del Año elegido por los jugadores para 2025-26.
Tras haber cambiado de mediocampista a defensa central la temporada pasada, capitaneó al equipo Sub-18 de Hearts hacia la gloria en la final de la Copa Juvenil de la FA Escocesa y realizó 28 apariciones para el equipo B del club en la Lowland Football League, la quinta división del fútbol escocés.
Ha representado a Escocia en varias ocasiones a nivel juvenil, siendo su más reciente capitán de su país en la clasificación para el Campeonato Europeo Sub-19 de la Uefa.
El camino de Greenwood hacia un contrato profesional ha sido considerablemente más rápido. El delantero se unió a Chelsea desde Wolverhampton Wanderers antes de la temporada 2025-26 para unirse al equipo Sub-18 del club, habiendo ya adquirido experiencia en la Premier League Sub-18 con Wolves el año anterior, realizando siete apariciones y anotando una vez mientras aún estaba en edad escolar.
Hizo un impacto inmediato tras cambiar de clubes, ayudando al equipo Sub-18 de Dan Hogan a levantar tanto los títulos del sur como el nacional en la Premier League Sub-18. En todas las competiciones de la temporada pasada, Greenwood hizo 23 apariciones y anotó nueve goles, y ha representado a Inglaterra a nivel Sub-16.
Ambas contrataciones forman parte de la continua inversión de Chelsea en la captación de talentos de la academia, con Osborne llegando como un defensor que juega con el balón, muy valorado al norte de la frontera, y Greenwood uniéndose a un grupo de delanteros abarrotado pero productivo en Cobham mientras el club busca desarrollar la próxima generación de talento del primer equipo.
El movimiento de Osborne sigue a un interés significativo de clubes en Inglaterra y Europa, con Hearts habiendo estado interesado en mantener al defensor con un contrato mejorado antes de perderlo finalmente ante la campaña de captación de Chelsea.
El rápido progreso de Greenwood, en contraste, ha ocurrido completamente dentro del propio sistema de Chelsea desde su llegada de Wolves, con el club moviéndose rápidamente para asegurar su contrato profesional tan pronto como se volvió elegible en su cumpleaños número 17.