Las Águilas identificaron al ecuatoriano de 28 años como su opción preferida para fortalecer el flanco izquierdo a finales de la ventana. Record informa que el Benfica hizo varios intentos por ficharlo durante las últimas semanas de agosto. Sin embargo, esos esfuerzos no llegaron a ninguna parte.
El entrenador Ruben Amorim fue quien bloqueó el movimiento, eligiendo mantener a Estupinan en su plantilla para la temporada 2026-27 en lugar de sancionar una venta. Aston Villa también había estado siguiendo al jugador durante algún tiempo y parecía cerca de un acuerdo a principios del verano, solo para que Amorim insistiera en que quería evaluar a Estupinan en la pretemporada antes de decidir sobre su futuro.
Con el movimiento a Lisboa fuera de la mesa, el Benfica buscó en otro lugar refuerzos defensivos, firmando finalmente a Souffian El Karouani a préstamo con opción de compra del Al-Qadisiya.
Estupinan, mientras tanto, permanece en San Siro, donde se unió desde Brighton por un inicial de 17 millones de euros más bonificaciones el año pasado y ha tenido dificultades en ocasiones para ganarse por completo la confianza de la dirección del club, a pesar de haber anotado el gol de la victoria en el derbi de la temporada pasada contra el Inter.
El futuro del ecuatoriano había parecido genuinamente incierto durante gran parte del verano. El AC Milan había estado dispuesto a dejarlo ir tras una primera temporada mixta, con el entrenador Massimiliano Allegri en ocasiones prefiriendo al más joven Davide Bartesaghi en su lugar.
Se informó que el interés del Aston Villa era el más concreto, y un cambio a la Premier League parecía posible antes de que la intervención de Amorim cerrara también esa ruta.
Estupinan, que también ha representado a Osasuna, Mallorca, Almería, Granada y Villarreal durante una carrera en gran parte construida en España, ahora buscará luchar por un papel de titular regular en el Milan bajo Amorim esta temporada, con su futuro a largo plazo en el club aún lejos de estar resuelto a pesar de haber sobrevivido la ventana de verano.