Un acuerdo para el lateral ecuatoriano parecía casi hecho. El experto en transferencias Matteo Moretto, hablando en el canal de YouTube de Fabrizio Romano, reveló que AC Milan y Aston Villa habían alcanzado un acuerdo casi total, con solo detalles menores por finalizar antes de las firmas y un anuncio oficial.
Luego la situación cambió: durante una reunión interna del Milan, Amorim pidió al club que retrasara la aprobación final, queriendo evaluar a Estupiñán en los entrenamientos antes de decidir si encaja en sus planes para la temporada, una solicitud que ha congelado las conversaciones con Aston Villa.
La primera temporada de Estupiñán en el Milan fue en gran medida decepcionante, su gol en el derbi contra el Inter destacándose como el único punto positivo, y desde entonces ha perdido su puesto como lateral izquierdo a favor de Davide Bartesaghi, haciendo que su incierto camino fuera del club sea aún más notable dado lo cerca que estuvo el acuerdo con Villa; Unai Emery, quien lo entrenó anteriormente en Villarreal, está ansioso por reunirse con él en los Midlands.
Lo que suceda a continuación depende en gran medida del veredicto de Amorim después de verlo entrenar en los próximos días, mientras que Aston Villa debe decidir si esperar el cronograma del Milan o buscar en otro lugar.
Santiago Giménez sigue siendo un dolor de cabeza separado para los negocios del Milan. El delantero mexicano está actualmente fuera de acción por una lesión y se está perdiendo la gira del club por Australia, aunque se quedó en Milanello y asistirá al funeral de Franco Baresi; por ahora, parece centrado en conquistar a Amorim en lugar de irse.
Aun así, la especulación sobre su salida continúa creciendo. El Porto ha mostrado la intención más concreta, reabriendo el contacto con el Milan para poner a Giménez a disposición del entrenador Francesco Farioli, según A Bola, con conversaciones que supuestamente están siendo facilitadas por el agente Jorge Mendes, quien también negoció el acuerdo del Milan para fichar a Gonçalo Ramos del Paris Saint-Germain.
Sin embargo, el Porto parece estar pensando en un préstamo, potencialmente con una opción de compra, una estructura que el Milan considera insuficiente; la postura del club podría cambiar solo si se adjuntara una obligación de recompra, posiblemente vinculada a objetivos deportivos como ganar la liga o alcanzar la Champions League.
La Lazio también permanece en la retaguardia, con el equipo de Rino Gattuso manteniendo a Giménez en su lista de opciones para fortalecer el ataque.