Allegri asumió el cargo del AC Milan en mayo de 2025, con el club pareciendo un verdadero contendiente de la Liga de Campeones durante gran parte de la campaña que siguió. A pesar de esa promesa inicial, el Milan terminó la temporada en quinto lugar, lo que significa que jugará en la Europa League la próxima temporada en lugar de la máxima competición europea.
El Milan confirmó la salida de Allegri a finales de mayo. Alrededor de la misma época, Antonio Conte dejó el Napoli, abriendo la puerta para que el periodista de transferencias Fabrizio Romano informara que Allegri está siendo considerado como su reemplazo en los campeones de la Serie A.
Antes de que cualquier movimiento a Nápoles pueda ser finalizado, Allegri debe primero llegar a un acuerdo con el Milan para rescindir su contrato actual, que tiene un valor de 5 millones de euros para la temporada que acaba de concluir.
Informes de Calciomercato.com sugieren que Allegri inicialmente buscó 2 millones de euros en compensación para sí mismo, con otros 3 millones de euros destinados al resto de su cuerpo técnico como parte de cualquier acuerdo con el Milan.
Los últimos informes indican que Allegri ahora está considerando renunciar a cualquier pago por despido, un movimiento que le permitiría comenzar a trabajar en el Napoli sin demora.
Allegri tiene la posibilidad de ganar alrededor de 4.5 millones de euros por temporada en el Napoli. El mismo informe indica que el Milan ha ofrecido cubrir la diferencia entre esa cifra y su contrato actual con el Milan, que asciende a alrededor de 500,000 euros.
Al renunciar completamente a su paquete de salida, Allegri eliminaría el último obstáculo que separa al Milan y al Napoli de alcanzar una resolución rápida, permitiéndole comenzar a prepararse para la nueva temporada con su nuevo club sin que la disputa contractual se prolongue hasta el verano.
Para el Napoli, asegurar a Allegri rápidamente conlleva beneficios obvios, ya que la planificación de la pretemporada, los objetivos de transferencias y la organización de la plantilla dependen de tener un entrenador principal en su lugar lo antes posible. Para el Milan, eliminar el contrato de Allegri de los libros, incluso sin compensación, permite al club avanzar con su propia búsqueda de un director técnico tras una temporada que no cumplió con las expectativas.
La situación subraya cómo las transiciones de entrenadores en el fútbol italiano a menudo dependen tanto de las negociaciones financieras entre clubes como de la disposición de los individuos involucrados, con la aparente disposición de Allegri a sacrificar su propio pago potencialmente marcando la diferencia entre un estancamiento prolongado y una entrega rápida.