Amorim ha sido confirmado como el nuevo entrenador de Milan y anteriormente trabajó con el uruguayo en Sporting antes de llevarlo a Old Trafford.
United fichó a Ugarte del Paris Saint-Germain en 2024 por una cifra de £42 millones, pero el traspaso no ha logrado entregar el impacto esperado.
Se anticipaba mucho del centrocampista defensivo dado su reputación como uno de los ganadores de balón más agresivos de Europa, y esa reputación solo creció una vez que la llegada de Amorim a United pareció confirmar un papel a largo plazo para su exjugador.
En cambio, el centrocampista solo ha comenzado 30 partidos de liga en dos temporadas, y ha caído aún más en la jerarquía una vez que Kobbie Mainoo recuperó su lugar en la segunda mitad de la temporada pasada.
Michael Carrick le ha indicado a Ugarte que no forma parte de sus planes a largo plazo en el club.
United ya ha traído al centrocampista brasileño Ederson de Atalanta y está preparando una oferta por Mateus Fernandes del West Ham, lo que dificulta aún más el camino de Ugarte de regreso al equipo.
Con su futuro en Old Trafford efectivamente terminado, Ugarte ha instruido a su agente, Jorge Mendes, para que le encuentre un nuevo club.
Mendes ha abierto desde entonces discusiones con Milan sobre un posible acuerdo.
Amorim trabajó con Ugarte durante un período exitoso en Sporting antes de que la pareja se reuniera en Manchester, donde las expectativas eran altas tras la llegada del entrenador.
A pesar de esa familiaridad, Ugarte nunca logró justificar su tarifa de traspaso durante su tiempo bajo Amorim en United, con sus apariciones volviéndose cada vez más limitadas a medida que el entrenador portugués recurría a otras opciones en el mediocampo.
Milan, que no logró clasificar para la Champions League tras terminar quinto en la Serie A la temporada pasada, ahora está explorando si una reunión en Italia podría darle al centrocampista el nuevo comienzo que no ha podido encontrar en la Premier League.
Para Ugarte, un traspaso a San Siro representaría una oportunidad para reconstruir su reputación lejos del escrutinio que ha seguido a su tiempo en Inglaterra.
United, mientras tanto, continúa remodelando sus opciones en el mediocampo mientras buscan desprenderse de un jugador que llegó con una promesa considerable pero nunca se asentó en el equipo.