Diawara, nacido en París el 13 de enero de 2006, pasó por las academias del FC Solitaires París y CA París-Charenton antes de unirse a la cantera del Troyes en 2020, debutando con el primer equipo en noviembre de 2024 en la Coupe de France.
El movimiento es un traspaso permanente valorado en alrededor de 3 millones de euros, con Diawara recibiendo la camiseta número 13 en un contrato que se extiende hasta junio de 2031. Ayudó al club a ganar el título de Ligue 2 y asegurar el ascenso a Ligue 1 la temporada pasada, haciendo 17 apariciones en la liga y la copa nacional.
Es el tercer fichaje del AC Milan en el verano, tras Mario Gila y Gonçalo Ramos, y también había atraído el interés de los Rangers antes de optar por San Siro.
Un defensor zurdo capaz de jugar como central o lateral izquierdo, Diawara dio sus primeros comentarios como jugador del Milan a través de los canales oficiales del club.
"Creo que el día que vea San Siro quedará grabado en mi mente para siempre. No puedo esperar para hacer mi debut y conocer a los aficionados del Rossoneri, a mis compañeros de equipo y a todo el personal. He amado el fútbol desde que era un niño y, poco a poco, estoy viviendo mi sueño de infancia.
"Nací con un balón a mis pies, y cada vez que piso el campo lo hago para dar el 200 por ciento," dijo.
Al ser preguntado qué significa unirse al Milan para él, Diawara describió el movimiento como el cumplimiento de una ambición de toda la vida.
"Un club histórico, un club legendario. El Milan tiene San Siro, el estadio más hermoso del mundo. Estoy emocionado, no puedo esperar para hacer mi debut, para conocer a los aficionados, a mis compañeros de equipo... Aún no he asimilado todo por completo. No he marcado un gol aún, pero estoy seguro de que el día que suceda lo llevaré conmigo para siempre. Cuando pienso en lo que tengo por delante, será increíble compartir el campo con jugadores así. Primero quiero adaptarme, luego espero aportar algo al grupo," dijo.
Añadió que su educación futbolística comenzó desde joven.
"Empecé a jugar a los siete años, en la escuela. He sido apasionado por el fútbol desde que era un niño, cada vez que salgo al campo trato de dar el 200 por ciento, y poco a poco estoy viviendo mi sueño," dijo Diawara.