Der 19-Jährige war nicht Teil des 36-Mann-Kaders, der am Donnerstag nach Neuseeland für die Vorbereitungstour des Vereins reiste, da er weiterhin von einer Verletzung genest.
Ihm wurde jedoch mitgeteilt, dass er nächste Saison im Kader von De Zerbi sein wird, da der Verein nicht plant, ihn zu verkaufen, berichtet die London Evening Standard.
Spurs betrachten Olusesi als Teil einer kleinen Gruppe von Akademiespielern, von denen sie glauben, dass sie in dieser Saison oder in der Zukunft um Minuten in der ersten Mannschaft kämpfen können. Innenverteidiger Jun'ai Byfield, der ebenfalls mitgeteilt bekam, dass er Teil von De Zerbis Plänen ist, und Stürmer Luca Williams-Barnett sollen ebenfalls Teil derselben Gruppe sein, obwohl unklar bleibt, ob Williams-Barnett in dieser Saison mit dem Kader der ersten Mannschaft in Verbindung stehen wird.
Olusesi wurde im Januar mit einem dauerhaften Wechsel vom Verein in Verbindung gebracht, wobei Hoffenheim und PSV Eindhoven beide Angebote für den englischen U-Nationalspieler abgelehnt bekamen. Seitdem hat er weiterhin seine Erfahrungen in der ersten Mannschaft gesammelt, indem er im März sein Premier-League-Debüt von der Bank aus beim 1:1-Unentschieden von Spurs gegen Liverpool gab, bevor er drei Tage später sein Champions-League-Debüt feierte, als Spurs Atletico Madrid im Rückspiel ihrer letztendlichen 5:7-Niederlage im Gesamtergebnis besiegten.
Als zentraler Mittelfeldspieler hat Olusesi seit seinem Aufstieg durch die Jugendabteilungen des Vereins bei Tottenham gespielt und war Teil des Kaders, der den Premier-League-Pokal der U17 und U18 gewonnen hat, bevor er als Stipendiat in Vollzeit ging.
Seine Leistungen für die U21-Mannschaft des Vereins, einschließlich einer Serie von fünf Toren in fünf Einsätzen in der Premier League 2 zu Beginn dieses Jahres, spielten eine wesentliche Rolle dabei, den Verein zu überzeugen, Angebote aus Deutschland und den Niederlanden während des Winterfensters abzulehnen.
Da De Zerbi sich nun in die Vorbereitung einlebt, stellt Olusesis fortwährende Präsenz in der ersten Mannschaft eines von mehreren ermutigenden Zeichen für die Akademieabsolventen von Tottenham dar, wobei der Verein zunehmend bestrebt ist, einen klareren Weg zu regelmäßigem Seniorenfußball für seine vielversprechendsten Talente aufzuzeigen.