Der ehemalige Rangers- und Italien-Stürmer baute sich in den 1990er Jahren einen Ruf als einer der tödlichsten Vollstrecker Europas auf, indem er Tore erzielte, wo immer er spielte, und wurde zu einer sofortigen Ikone in Ibrox.
Heute betrachtet Negri jedoch den italienischen Fußball mit gemischten Gefühlen.
Während die Serie A nach wie vor sehr wettbewerbsfähig ist und Clubs wie Inter, Napoli, Roma und Milan weiterhin national und in Europa herausfordern, glaubt er, dass ein Problem das italienische Spiel weiterhin plagt: der Mangel an erstklassigen italienischen Stürmern.
Im Gespräch mit Football Presse, reflektierte Negri über den Zustand der modernen Serie A, den wachsenden Einfluss schottischer Spieler in Italien und die Herausforderungen, vor denen die Azzurri stehen.
"Der italienische Fußball ist nicht mehr der beste der Welt," gab Negri zu.
"Die Premier League und Spanien sind voraus, und ein Großteil davon hängt von den Fernseheinnahmen ab.
"Früher wollte jeder große Spieler nach Italien kommen, weil es riesige Gehälter gab und es die Liga war, die Spielern half, sich zu entwickeln und zu präsentieren."
Dennoch sieht Negri immer noch viel Qualität im modernen Spiel.
Inters Scudetto-Sieg in der letzten Saison unterstrich die Stärke der Liga, während Napoli nach Antonios Contes Wiederaufbau des Clubs wieder zu den Titelanwärtern gehört.
"Die Meisterschaft ist sehr wettbewerbsfähig," sagte Negri.
"Es gibt viele starke Teams. Inter, Napoli, Roma, Milan und Juventus haben alle die Qualität, um zu konkurrieren."
Eine Entwicklung, die ihm besonders ins Auge gefallen ist, ist der Erfolg schottischer Spieler in der Serie A.
"Es scheint eine Überraschung zu sein, aber das beweist, dass schottische Spieler in Italien den Unterschied machen können, insbesondere in bestimmten Positionen," sagte er.
"Der schottische Mittelfeldspieler ist dynamisch, aggressiv und hat eine großartige Einstellung."
Negri hob den Bologna-Kapitän Lewis Ferguson und den Napoli-Mittelfeldspieler Scott McTominay unter denen hervor, die sich hervorragend an den italienischen Fußball angepasst haben.
"McTominay ist ein besonderer Spieler. Er ist der moderne Mittelfeldspieler, weil er verteidigen, angreifen und Tore erzielen kann."
Er lobte auch Fergusons Widerstandsfähigkeit, nachdem eine Verletzung seinen scheinbar schnellen Aufstieg zu einem der Elite-Clubs Italiens unterbrochen hatte.
"Er verdiente das Interesse von Clubs wie Napoli und Juventus, weil er einer der stärksten Mittelfeldspieler in der Liga war."
Doch trotz aller positiven Aspekte kehrt Negri immer wieder zu einem Thema zurück: Torschützen.
Als ehemaliger Stürmer versteht er den einzigartigen Druck der Position.
Deshalb war er besonders interessiert an den Rückkehrern Ciro Immobile und Andrea Belotti zur Serie A.
Immobiles Heimkehr zu Bologna bot eine der Geschichten der Saison, bevor eine Verletzung seinen Fortschritt störte und er zu Paris FC wechselte.
"Immobile spielte in einem sehr aggressiven Team, das viele Chancen kreiert," sagte Negri.
"Er sollte jetzt viele Möglichkeiten haben, Tore zu erzielen und wieder der Spieler zu werden, der er vorher war.
"Als ehemaliger Stürmer weiß ich, dass Selbstvertrauen das Wichtigste für einen Stürmer ist. Tore zu erzielen ist die beste Medizin."
Negri war ebenso mitfühlend, als er über Belotti sprach, dessen Comeback in Cagliari durch eine schwere Verletzung gestoppt wurde.
"Belotti hatte sehr viel Pech," sagte er.
"Es sah nach einer Wiedergeburt für ihn aus, und dann erlitt er einen weiteren schweren Rückschlag.
"Ich kann ihm nur das Beste wünschen und hoffen, dass er stärker zurückkommt."
Diese individuellen Geschichten speisen sich in eine breitere Sorge für Negri.
Italien, argumentiert er, produziert einfach nicht genug erstklassige Angreifer.
"Als ich spielte, gab es Vieri, Totti, Vialli, Mancini, Baggio, Del Piero und Montella," sagte er.
"Es gab so viele Weltklasse-Stürmer.
"Jetzt ist es schwierig, sogar vier oder fünf Top-Stürmer zu finden."
Negri glaubt, dass das Problem lange bevor die Spieler die Serie A erreichen, beginnt.
"Es kommt von den Akademien und der verwendeten Methodik.
"Wir müssen genau auf die Spielerentwicklung, die Strukturen und wie junge Spieler unterrichtet werden, achten.
"Etwas muss sich ändern."
Für einen Mann, der seine Karriere damit aufgebaut hat, den Ball ins Netz zu befördern, ist die Herausforderung, vor der der italienische Fußball steht, offensichtlich.
Die Serie A bleibt wettbewerbsfähig. Ihre Clubs werden respektiert. Ihre taktische Qualität gehört zu den besten in Europa.
Aber bis Italien konsequent eine weitere Generation von Elite-Stürmern hervorbringt, glaubt Negri, dass eine der traditionellen Supermächte des Spiels weiterhin nach dem nächsten großen Torschützen suchen wird.