Stewart kam 2022 von Monaco zu Chelsea und arbeitete zusammen mit dem anderen Sportdirektor Paul Winstanley. Sein Weggang wird nicht als Folge eines internen Streits verstanden, sondern als eine Evolution der sportlichen Struktur des Vereins beschrieben.
Stewart hat kein bestätigtes Abreisedatum und könnte kurzfristig weiterhin bei Spielen anwesend sein, aber es wird erwartet, dass er mit Chelseas Zustimmung geht.
Er hatte einen Vertrag bis 2031, was seinen Abgang zur ersten bedeutenden Veränderung macht, seit Clearlake Capital die volle Kontrolle über den Verein übernommen hat.
Es gibt keine Pläne, einen direkten Nachfolger für Stewart zu ernennen. Winstanley wird voraussichtlich enger mit Joe Shields und Sam Jewell zusammenarbeiten, während der ehemalige Sportdirektor von Liverpool, Dave Fallows, Teil der Führungsgruppe bleibt.
Shields und Jewell haben bereits große Verantwortungen innerhalb von Chelseas Rekrutierungsoperation. Jewell hat eine globale Rolle, die den Schwesterverein Strasbourg umfasst, während Shields auch die Akademie überwacht.
Stewarts Aufgaben umfassten die Zusammenarbeit mit der Datenabteilung, was bedeutet, dass einige dieser Aufgaben nun von seinen Kollegen übernommen werden, während Chelsea seine Struktur anpasst.
Das sportliche Führungsteam arbeitet eng mit Chelseas Trainer Xabi Alonso zusammen und berichtet an Behdad Eghbali, der nach dem Weggang von Todd Boehly zur mächtigsten Figur im Verein geworden ist.
Eghbali sprach Anfang des Jahres über die Notwendigkeit, Chelseas Modell zu "justieren", während der Verein bestrebt ist, Fortschritte zu erzielen.
Stewart verlässt den Verein mit umfangreicher Erfahrung im europäischen Fußball. Bevor er zu Chelsea kam, arbeitete er als technischer Direktor bei Monaco, globaler Leiter des Scoutings bei Red Bull Soccer International und Leiter der Leistungsanalyse bei Manchester City.
Seine Beziehung zu Winstanley reicht etwa zwei Jahrzehnte zurück, als das Paar jeweils als Spielanalysten bei Hull und Wigan arbeitete.
Ihre gemeinsame Zeit bei Chelsea umfasste große Erfolge, insbesondere den Sieg im Club-Weltmeisterschaft 2025, als Chelsea Paris Saint-Germain im Finale mit 3:0 besiegte.