Der ehemalige Arsenal-Flügelspieler kam in Nord-London auf die Welt, als Arsène Wengers Teams mit Freiheit, Aggressivität und Angriffsinstinkt spielten. Er sah aus erster Hand, wie Arsenal aussah, als sie ohne Angst spielten. Also, wenn Pennant Mikel Artetas Mannschaft in den letzten Wochen dieser Saison beobachtet, auch wenn sie an der Tabellenspitze stehen und sich auf die größte zwei Wochen in der modernen Geschichte des Vereins vorbereiten, gibt er zu, dass der Fußball schwer zu genießen sein kann.
"Ja, es kann wirklich, wirklich hart sein manchmal", sagte Pennant Football Presse.
Für Pennant ist das, was die aktuelle Situation von Arsenal so faszinierend macht. Hier ist eine Mannschaft, die an der Spitze der Premier League steht, mit noch zwei verbleibenden Spielen, immer noch die Kontrolle über ihr eigenes Schicksal hat, mit einem Heimspiel gegen Burnley, das für Montag angesetzt ist, bevor es am letzten Spieltag nach Crystal Palace geht. Darüber hinaus wartet ein erstes Champions-League-Finale gegen Paris Saint-Germain in Budapest am 30. Mai.
Nach jedem objektiven Maßstab hat Arteta Arsenal auf ein anderes Niveau gehoben. Aber Pennant glaubt, dass sich der Fußball selbst verändert hat, als der Druck gestiegen ist.
"Was wir zu Beginn, in der Mitte der Saison gesehen haben, ist einfach irgendwie rückläufig geworden", sagte er Football Presse im Auftrag von BetBrain.
"Sie waren gnadenlos. Sie sind nach vorne gegangen. Sie waren elektrisierend. Es gab Durchdringung.
"Aber jetzt, wenn es ernst wird und die Nerven anfangen zu kribbeln, wollen die Spieler auf Nummer sicher gehen. Die Spieler wollen keine Fehler machen."
Diese Vorsicht, glaubt Pennant, ist im Aufbauspiel von Arsenal offensichtlich geworden.
"Ich sehe viel zu oft, dass David Raya einer ihrer Spieler ist, der den Ball in einem Spiel am häufigsten berührt", sagte er.
"Dein Torwart sollte nicht so viel Ballbesitz haben.
"Was passiert? Die Spieler wählen die einfachste Option. 'Ich werde ihn nicht verlieren. Ich gehe einfach zurück.' Und das sehen wir jetzt."
Es ist nicht so, dass Pennant an Arsenals Fähigkeit zweifelt, große Trophäen zu gewinnen. Tatsächlich glaubt er immer noch, dass ihr Spielplan ihnen einen Vorteil gegenüber Manchester City im Titelrennen verschafft.
"Ich denke, Arsenals Spielplan ist günstiger als der von Manchester City", sagte er.
"Aber wenn man sieht, wie Arsenal derzeit im Vergleich zu City spielt... City schaltet jedes Jahr in den Roboter-Modus.
"Arsenal gewinnt, aber sie tun sich schwer."
Das war besonders offensichtlich, argumentiert Pennant, in Arsenals kürzlichem Sieg über Newcastle United.
"Wenn sie aus diesem Standard nicht treffen, habe ich sie nicht als Torschützen gesehen", sagte er.
"Und das ist zu Hause."
Es ist eine auffällige Einschätzung einer Mannschaft, die die Liga während eines Großteils der Saison angeführt hat, das größte Vereinsfinale Europas erreicht hat und am Rande ihres ersten Ligatitels seit 2004 steht.
Dennoch glaubt Pennant, dass Druck selbst Elite-Teams verändert.
"Wenn die Nerven einsetzen, hören die Spieler auf, Risiken einzugehen", sagte er.
"Und wenn das passiert... ja, wird es ein bisschen langweilig."
Arsenal mag gewinnen. Sie stehen vielleicht sogar am Rande der Geschichte. Aber wie Pennant es sieht, reisen Schönheit und Erfolg nicht immer zusammen in einem Titelrennen.