Der ehemalige Spieler von Arsenal und Bournemouth brachte sein Coaching in den internationalen Fußball mit Bangladesch, eine Erfahrung, die ihn beruflich und persönlich auf die Probe stellte und seine Herangehensweise an Spieler veränderte.
Day glaubt jetzt, dass das Arbeiten im Ausland für junge Trainer aktiv gefördert werden sollte, auch wenn die Erfahrung erheblich anspruchsvoller sein kann, als einfach einen Job in einem anderen Land anzunehmen.
"Ich würde Trainern immer empfehlen, in verschiedenen Ländern zu arbeiten," sagte Day zu Football Presse.
"Ich denke, es gibt dir eine fantastische Erfahrung. Ich denke, du lernst so viel, nicht nur über Coaching, sondern über das Leben.
"Du triffst neue Menschen, du siehst verschiedene Kulturen. Es bringt dich aus deiner Komfortzone, und es kann schwierig sein, wenn du eine Familie hast, weißt du, denn manchmal wird deine Familie nicht reisen, sie bleibt zu Hause, also gibt es lange Abwesenheitszeiten.
"Und es testet dich als Person und deinen Charakter."
Für Day war diese Herausforderung Teil der Anziehung.
"Ich hatte eine fantastische Zeit, hatte einige fantastische Erinnerungen und würde es wieder tun, weißt du, in der Zukunft.
"Also ja, ich würde es sehr empfehlen. Es ist ein großer Sprung und du musst, weißt du, voll engagiert sein, aber ich denke, es gibt viele Vorteile, im Ausland zu arbeiten.
"Also ja, ich würde es jedem jungen Trainer, der die Möglichkeit hat, diesen Weg zu gehen, sehr empfehlen."
Aber Days Erfahrung lehrte ihn auch, dass internationales Coaching die Fähigkeit erfordert, sich anzupassen, die nicht einfach aus Coaching-Handbüchern gelernt werden kann.
"Ich denke, was ich aus Asien gelernt habe, ist, dass du dich sofort an die Kultur des Landes anpassen musst, in dem du bist," sagte er.
"Du musst sicherstellen, dass du die lokalen Trainer einbeziehst. Du musst sicherstellen, dass du höflich bist. Du musst lernen, wie sie leben, wie sie trainieren, zuerst einmal.
"Und dann musst du deine Ideen einbringen und das Gleichgewicht finden, um sicherzustellen, dass du die richtige Arbeit und Details in das, was du tust, einbringst, aber auch nicht die Grenzen überschreitest, wie die Dinge zuvor gemacht wurden."
Dieses Gleichgewicht war entscheidend für Days Erfahrung in Bangladesch.
Er war als junger englischer Trainer mit Akademieerfahrung bei Arsenal und Charlton angekommen, wusste aber, dass seine bisherigen Erfahrungen ihn nicht automatisch zum Experten in einer völlig anderen Fußballumgebung machten.
"Ich denke, wenn du mit dieser Denkweise reingehst, sind die lokalen Trainer und Spieler offen dafür, zuzuhören, weil sie sich verbessern wollen," sagte Day.
"Aber ich denke, du musst jeden respektieren, der sich in dieser Umgebung befindet, und du musst Zeit damit verbringen, mit Menschen in dem Land zu sprechen, in dem du arbeitest.
"Du musst sicherstellen, dass du offen für Ideen bist, die sie zuvor hatten.
"Und ich denke, das ist dann eine gute Zutat, um in diesem Land arbeiten zu können und Respekt von den lokalen Trainern und Spielern zu bekommen.
"Und ich denke, wenn du das tust, reagieren die Spieler, und dann werden sie reagieren und tun, wie du es möchtest, um das Team besser zu machen."
Die Erfahrung hinterließ bei Day etwas, das er in jede nachfolgende Kabine mitnehmen konnte.
"Unabhängig davon, wo du arbeitest, sammelst du immer Erfahrungen," sagte er.
"Ich denke, dass das Arbeiten im Ausland dir eine echte, starke Mentalität gibt, weil du alleine leben musst und du für Monate alleine im Ausland arbeiten musst und andere Trainer und deine Familie vermisst.
"Also denke ich, dass das hilft, besonders, weißt du, wenn du mit Spielern über Denkweise und mentale Stärke sprichst."
Das ist einer der weniger offensichtlichen Vorteile des Coachings im Ausland, laut Day.
Die Lektionen sind nicht unbedingt taktisch.
Manchmal geht es einfach darum, selbst durch schwierige Umstände gelebt zu haben.
"Ich denke, du kannst darauf zurückgreifen und bestimmte Erfahrungen, die ich beim Arbeiten im Ausland gemacht habe, nutzen und das mit den Spielern verwenden, wenn sie schwierige Zeiten haben oder wenn Ratschläge gegeben werden müssen," sagte er.
"Du kannst es geben und hast diese Erfahrung, um es zu untermauern."
Days internationale Erfahrung veränderte auch die Art und Weise, wie er seine eigene Karriere betrachtete.
Er stellte fest, dass das Arbeiten im Ausland Türen auf der ganzen Welt öffnen kann, aber es machte die Rückkehr nach Hause nicht unbedingt einfach.
"Ich denke, dass das Arbeiten im Ausland dir andere Möglichkeiten gibt, anderswo auf der Welt zu arbeiten," sagte er.
"Ich fand es schwierig, als ich nach England zurückkam, sofort einen Job zu bekommen, weil die Leute irgendwie vergessen, wo du bist, es sei denn, du bist wirklich, wirklich erfolgreich."
Das war besonders frustrierend, weil Day glaubte, dass Bangladesch ein echtes Wiederaufbauprojekt gewesen war.
"Wir haben einen guten Job mit Bangladesch gemacht," sagte er.
"Wir haben sie aus dem Nichts genommen und sie aufgebaut, aber wir haben nicht viele Trophäen gewonnen.
"Es war mehr ein Prozess, den Fußball zurückzubringen und schwer zu schlagen zu sein und Spiele zu gewinnen."
Diese Unterscheidung ist Day wichtig.
Internationales Coaching wird oft durch Turnierergebnisse und Trophäen bewertet, aber seine Amtszeit in Bangladesch drehte sich darum, Vertrauen wiederherzustellen und etwas aufzubauen, das stark beschädigt worden war.
"Also fand ich es schwierig, als ich ursprünglich zurückkam," gab er zu.
"Aber ich denke, es hat Türen zu anderen Orten auf der Welt geöffnet, aber es passte einfach nicht für mich zu dieser Zeit, da ich eine Familie hatte.
"Also, weißt du, ich würde den Leuten sehr empfehlen, ins Ausland zu gehen und dort zu arbeiten, aber für mich hat es wahrscheinlich keine Türen zurück nach Hause geöffnet."
Es gab eine weitere Lektion in dieser Erfahrung: Trainerkarrieren folgen nicht unbedingt einer geraden Linie.
Day hat auf verschiedenen Ebenen des englischen Fußballs und international gearbeitet, und er glaubt, dass jede Umgebung etwas zum nächsten beiträgt.
"Ich denke, die Erfahrungen, international zu arbeiten, können helfen, weißt du, und es hat geholfen, mit Spielern in Crawley und in der League Two zu sprechen," sagte er.
"Du siehst Dinge und kannst Ratschläge geben, die zuvor passiert sind, egal ob auf internationaler Ebene oder, weißt du, beim Coaching in anderen Vereinen."
Für Day ist das der Grund, warum die Erfahrung, im Ausland zu leben, Teil seiner Traineridentität geworden ist.
"Ich denke, unabhängig davon, wo du arbeitest, sammelst du immer Erfahrungen," wiederholte er.
"Ich denke, dass das Arbeiten im Ausland dir eine echte starke Mentalität gibt, weil du alleine leben musst und du für Monate alleine im Ausland arbeiten musst und andere Trainer und deine Familie vermisst."
Diese Erfahrung kann besonders wertvoll werden, wenn ein Trainer versucht, Spielern durch schwierige Momente zu helfen.
"Ich denke, das hilft, besonders, weißt du, wenn du mit Spielern über Denkweise und mentale Stärke sprichst," sagte Day.
"Ich denke, du kannst darauf zurückgreifen und bestimmte Erfahrungen, die ich beim Arbeiten im Ausland gemacht habe, nutzen und das mit den Spielern verwenden, wenn sie schwierige Zeiten haben oder wenn Ratschläge gegeben werden müssen, kannst du es geben und hast diese Erfahrung, um es zu untermauern."
Days Coaching-Philosophie hat sich parallel zu diesen Erfahrungen entwickelt.
Er beschreibt sich selbst als zunehmend entspannt in seiner Herangehensweise, besteht aber darauf, dass ruhiger zu werden niemals mit weniger anspruchsvoll verwechselt werden sollte.
"Ich denke, mein Coaching ist entspannt," sagte Day.
"Ich möchte denken, dass es Details gibt. Ich möchte den Spielern helfen und so viele Informationen wie möglich geben.
"Ich möchte auch von den Spielern hören und ihr Feedback erhalten.
"Ich denke, es gibt viel Druck auf die Spieler, gut abzuschneiden und Leistung zu zeigen. Also denke ich, dass mein Coaching, während ich älter geworden bin, jetzt entspannter ist.
"Es ist nicht so, dass ich nicht kümmere oder nicht so streng oder diszipliniert bin, das ist alles noch da.
"Aber ich denke, die Art und Weise, wie es vermittelt wird, hat sich jetzt geändert."
Diese Veränderung, glaubt Day, ist eine der natürlichen Konsequenzen des Älterwerdens und des Ansammelns von mehr Erfahrung.
"Ich denke, man wird ein bisschen milder, wenn man älter wird, und man erkennt, weißt du, dass es verschiedene Wege gibt, das Beste aus Spielern herauszuholen.
"Und manchmal ist es, wirklich entspannt und offen zu sein und Gespräche zu führen. Manchmal musst du vielleicht, weißt du, in deiner Herangehensweise etwas strenger sein.
"Aber ich denke, um das Beste aus den Menschen herauszuholen, musst du jetzt eine gute Art an dir haben und in der Lage sein, zu vermitteln.
"Und was du vermittelst, macht Sinn, und die Informationen, die du gibst, sind korrekt.
"Dann denke ich, kaufen die Spieler ein, was du tust."
Für Day ist diese Fähigkeit zu kommunizieren untrennbar mit allem verbunden, was er im Ausland gelernt hat.
Er ging als Trainer ins Ausland, um Ideen durchzusetzen. Er kam zurück mit einem größeren Verständnis für die Bedeutung des Zuhörens.
"Du musst jeden respektieren, der sich in dieser Umgebung befindet," sagte er.
"Du musst Zeit damit verbringen, mit Menschen in dem Land zu sprechen, in dem du arbeitest.
"Du musst sicherstellen, dass du offen für Ideen bist, die sie zuvor hatten."
Das Ergebnis ist eine Philosophie, die weniger darüber geht, dass der Trainer alle Antworten hat, und mehr darüber, eine Umgebung zu schaffen, in der Spieler und Mitarbeiter beitragen können.
"Ich möchte auch von den Spielern hören und ihr Feedback erhalten," sagte Day.
Und während Day zugibt, dass jeder Trainer davon träumt, schließlich in der Premier League zu landen, hat ihn seine internationale Erfahrung realistisch über den Weg dorthin gemacht.
"Ich denke, alle Trainer träumen davon, weißt du, in der Premier League zu arbeiten," sagte er.
"Ich denke, du musst auch realistisch sein. Es gibt viele gute Trainer auf der ganzen Welt und in England.
"Also geht es für mich immer noch darum, zu versuchen, sich zu verbessern, zu versuchen, in den Ligen weiter nach oben zu kommen, wenn wir können.
"Weißt du, wir haben jetzt in League One und League Two gearbeitet, und ich habe offensichtlich auf internationaler Ebene gearbeitet. Also, weißt du, du willst immer versuchen, ein bisschen weiter zu gehen."
Er tut nicht so, als wäre das Ziel garantiert.
"Ich muss realistisch damit umgehen. Die Chancen, tatsächlich in der Premier League zu arbeiten, sind sehr gering," sagte Day.
"Aber vielleicht gibt es, weißt du, eine Möglichkeit weiter unten bei den 18ern und 16ern oder was auch immer, die du in Zukunft in Betracht ziehen kannst.
"Aber ich genieße es sehr, das zu tun, was ich jetzt als Co-Trainer mache.
"Aber nochmal, weißt du, alle Trainer wollen sich weiterentwickeln und sie wollen sich entwickeln und zum höchsten Niveau gehen, das sie können.
"Also träumt man immer."
Trotz aller Ambitionen ist Days stärkstes Argument für das Arbeiten im Ausland letztendlich viel einfacher.
Es macht Trainer besser, weil es sie zwingt, sich selbst zu konfrontieren.
"Es bringt dich aus deiner Komfortzone," sagte er.
"Und es kann schwierig sein, wenn du eine Familie hast, weißt du, denn manchmal wird deine Familie nicht reisen, sie bleibt zu Hause, also gibt es lange Abwesenheitszeiten.
"Und es testet dich als Person und deinen Charakter."
Aber Day würde es trotzdem wieder tun.
"Ich hatte eine fantastische Zeit, hatte einige fantastische Erinnerungen und würde es wieder tun, weißt du, in der Zukunft.
"Es ist ein großer Sprung und du musst voll engagiert sein, aber ich denke, es gibt viele Vorteile, im Ausland zu arbeiten."
Für einen Trainer, der versucht, eine Karriere aufzubauen, ist Days Rat daher eindeutig.
"Also ja, ich würde es jedem jungen Trainer, der die Möglichkeit hat, diesen Weg zu gehen, sehr empfehlen."