Der jamaikanische Nationalspieler, 28, wechselte im Sommer 2021 von Bayer Leverkusen zu Villa und wurde im August 2025 an Roma ausgeliehen, nur damit der Serie-A-Club den Vertrag im Januar vorzeitig kündigte, nachdem er nur zwei Vorlagen in 11 Einsätzen geschafft hatte.
Bailey kehrte nach Villa Park zurück und spielte in der zweiten Saisonhälfte regelmäßiger, wobei er in 19 Einsätzen ein Tor und eine Vorlage beisteuerte, während Villa den vierten Platz belegte und sich für die Champions League qualifizierte.
Hull, die nächste Saison in der Premier League spielen werden, haben Gespräche sowohl mit Villa als auch mit Baileys Vertretern geführt, wobei der aufgestiegene Club angeblich auf einen permanenten Transfer drängt, anstatt auf eine Leihe. Die türkische Seite Trabzonspor und der La Liga-Club Celta Vigo haben ebenfalls Interesse an dem Flügelspieler gezeigt, obwohl berichtet wird, dass er es vorzieht, in England zu bleiben, wenn ein geeigneter Wechsel arrangiert werden kann.
Bailey hat einen Vertrag in Villa Park bis zum Sommer 2027, wobei der Club eine Option für ein weiteres Jahr hat.
Villa hat kein Geheimnis daraus gemacht, dass sie bereit sind, ihn in diesem Sommer abzugeben, während sie ihre Angriffsoptionen umgestalten und sich auf eine erste Champions-League-Kampagne seit ihrer Rückkehr zum Wettbewerb vorbereiten, was Unai Emery einen Anreiz gibt, Platz und Ressourcen für weitere Ergänzungen seines Kaders zu schaffen, bevor die neue Saison beginnt.
Bailey hat seit seiner Ankunft mehr als 140 Einsätze für Villa absolviert, 22 Tore erzielt und 24 Vorlagen gegeben, und war ein wichtiger Teil der Mannschaft, die vor zwei Saisons die Champions-League-Viertelfinals erreichte.
Seine produktivste Saison war 2023-24, als er allein in der Premier League direkt an 19 Toren beteiligt war, obwohl er seitdem Schwierigkeiten hatte, diese Form konstant zu reproduzieren, was zu Villas Bereitschaft beigetragen hat, in diesem Sommer Angebote für ihn zu prüfen.