Der schottische Mittelfeldspieler sprach in einem Interview über seine Erfahrungen im italienischen Fußball, seine Beziehung zu Teamkollege Scott McTominay und die Veränderungen, die Allegri mitgebracht hat. Premier Sports TV.
Gilmour sagte, dass die Gelegenheit, zu Napoli zu wechseln, schwer abzulehnen war, als der Klub sein Interesse deutlich machte.
"Die Serie A ist eine aufregende Liga", sagte er. "Wenn große italienische Klubs dich kontaktieren und sagen, dass sie dich verpflichten wollen, ist es sehr schwer, nein zu sagen."
Der Mittelfeldspieler hatte den Wechsel gewollt und sah Napoli als eine Gelegenheit, um um große Trophäen zu kämpfen.
"Ich wollte hierher kommen, ich wollte um Trophäen kämpfen und an einem so prestigeträchtigen Klub sein", sagte er.
Gilmour ist sich auch der Geschichte schottischer Spieler im italienischen Fußball bewusst. Denis Law gehört zu denen, die zuvor den Weg gemacht haben, während der Mittelfeldspieler glaubt, dass jetzt mehr schottische Spieler daran interessiert sind, die Serie A zu erleben.
Der Übergang bedeutete auch, sich an ein neues taktisches Umfeld anzupassen.
Napoli wechselte während des Sommers den Trainer, wobei Allegri Antonio Conte ersetzte, während Gilmour sich auch an einen neuen Trainer mit Schottland anpassen musste.
Der Mittelfeldspieler akzeptiert, dass das Wechseln von Systemen Teil des Prozesses ist.
"Es gibt einen neuen Trainer sowohl im Klub als auch in der Nationalmannschaft, also musst du dich an neue Systeme und neue Spielweisen gewöhnen", sagte er. "Aber insgesamt ist es aufregend."
Eine Konstante in Gilmours Napoli-Erfahrung war seine Beziehung zu McTominay.
Die beiden schottischen Nationalspieler sind wichtige Figuren für Klub und Land geworden, und Gilmour ist aufgefallen, wie McTominays Selbstvertrauen seit seinem Wechsel nach Italien gewachsen ist.
"Seit er hier ist, ist McTominays Selbstvertrauen enorm gewachsen", sagte Gilmour.
Der Mittelfeldspieler glaubt, dass dieses Selbstvertrauen in der Art und Weise sichtbar ist, wie McTominay sich bei Napoli etabliert hat.
"Man kann sehen, wie wichtig er für die Fans und für uns als Spieler ist", sagte Gilmour. "Wir können uns auf ihn verlassen, wann immer wir ein Tor und Hilfe brauchen. Das gilt auch für Schottland."
McTominays Bedeutung hat sich daher über seine Leistungen auf dem Platz hinaus erstreckt. Seine Präsenz hat geholfen, eine starke schottische Verbindung innerhalb von Napoli herzustellen, und Gilmour kann aus erster Hand sehen, wie sich der ehemalige Mittelfeldspieler von Manchester United im italienischen Fußball eingelebt hat.
Für den Moment muss Napoli jedoch mit seiner Abwesenheit umgehen.
Gilmour sagte, dass der Kader McTominay vermisst und sich darauf freut, ihn zurückzubekommen.
"Wir vermissen Scott und hoffen, dass alles gut gelaufen ist", sagte er. "Wir können es kaum erwarten, ihn wieder bei uns zu haben."
Der Wechsel von Conte zu Allegri bedeutet, dass Gilmour sich nun weiter anpassen muss.
Contes Napoli hatte eine eigene taktische Identität, während Allegri andere Ideen und Anforderungen mitgebracht hat. Der Mittelfeldspieler akzeptiert, dass das Lernen eines anderen Systems Zeit in Anspruch nehmen wird, sieht die Anpassung jedoch als Teil der Attraktivität, für einen großen Klub zu spielen.
Seine Kommentare unterstreichen auch, wie unterschiedlich seine Erfahrungen in Italien im Vergleich zu einem einfachen Transfer in eine andere Liga geworden sind.
Gilmour wollte die Herausforderung der Serie A, wollte um Trophäen kämpfen und wollte das Leben in einem Klub mit der Geschichte von Napoli erleben. Jetzt lernt er unter einem der erfahrensten Trainer im italienischen Fußball, während er weiterhin zusammen mit McTominay entwickelt.
Der Mittelfeldspieler ist auch Teil einer breiteren schottischen Präsenz in der Serie A geworden, die eine Tradition fortsetzt, die bis zu Spielern wie Law zurückreicht.
Für Gilmour fügt diese Geschichte eine weitere Dimension zu einem Wechsel hinzu, den er bereits als schwer zu widerstehen betrachtete.
Die nächste Phase besteht darin, sich an Allegri's Napoli anzupassen und seinen Platz in einer neuen taktischen Struktur zu finden.
Wie Gilmour es ausdrückte, gibt es neue Systeme zu lernen und neue Spielweisen zu verstehen.
Für den schottischen Nationalspieler ist diese Herausforderung Teil dessen, was die Erfahrung aufregend macht.