Der 19-Jährige wechselt zum National-League-Club, nachdem er einen Teil der letzten Saison bei Southport verbracht hat. Diese Zeit markierte sein erstes Leihgeschäft außerhalb von Everton, wo er seit seinem Eintritt im Alter von 11 Jahren durch die Akademie fortgeschritten ist.
Pickford absolvierte sechs Einsätze für Southport und sammelte Erfahrung im Seniorenfußball in der National League North. Er hielt in seinem zweiten Einsatz, gegen Hereford, die Null und kehrte zu Everton zurück, nachdem er seine ersten Schritte außerhalb der Jugendmannschaften des Clubs gemacht hatte.
Als englischer U20-Nationalspieler ist Pickford ein regelmäßiger Spieler für Evertons U21. Er absolvierte 14 Einsätze in der Premier League 2 während der Saison 2025/26 und hat auch in dieser Saison weiterhin in mehreren Wettbewerben gespielt.
Bisher hat er in der Saison 2026/27 sechsmal gespielt, wobei diese Einsätze über die Premier League 2, den EFL Trophy, den National League Cup und den Premier League International Cup verteilt sind.
Seine jüngsten Leistungen umfassten einen wichtigen Beitrag im Aufeinandertreffen von Everton U21 mit Boreham Wood. Pickford parierte einen Elfmeter von Charlie O'Connell, während die jungen Toffees einen 5-3-Sieg im Elfmeterschießen sicherten.
Der Zeitpunkt dieser Leistung ist bemerkenswert, da Boreham Wood am Tag nach der Ankündigung von Pickfords Leihwechsel gegen Fylde antreten muss. Pickford wird nun mit seinen neuen Teamkollegen arbeiten, während er versucht, auf Seniorenniveau Eindruck zu hinterlassen.
Der Wechsel bietet Fylde eine weitere Torwartoption und gibt dem Everton-Jungstar die Chance, auf der während seines vorherigen Aufenthalts bei Southport gewonnenen Erfahrung aufzubauen.
Pickford hat bereits seit seinem 11. Lebensjahr die Akademie von Everton durchlaufen, internationale Anerkennung mit England erlangt und sich in der U21-Mannschaft etabliert. Seine neueste Leihe ist eine weitere Gelegenheit, diese Entwicklung in regelmäßigen Seniorenfußball umzusetzen.