Der englische Innenverteidiger verbrachte 19 Jahre bei Chelsea, nachdem er im Alter von acht Jahren zum Verein kam, bevor er im Sommer zu Como wechselte, wo er eine neue Herausforderung unter dem ehemaligen Arsenal-Mittelfeldspieler Cesc Fabregas genießt.
Chalobah steht weiterhin in Kontakt mit Silva, den er seit seinen Schulzeiten bewundert und während ihrer gemeinsamen Zeit in West-London genau studiert hat.
"Thiago war immer eine Person, zu der ich aufgesehen habe," sagte Chalobah.
"Immer wenn ich in der Schule war, habe ich YouTube-Videos von ihm geschaut, Zusammenstellungen seines Spiels, aus der Zeit, als er bei AC Milan war. Schließlich mit ihm bei Chelsea zu spielen, war erstaunlich und ein weiterer Traum, der wahr wurde."
Chalobah erklärte, dass er Silvas Genesung und defensive Bewegungen studierte, während sie Teamkollegen waren, wobei eine bestimmte Lektion herausstach.
"Ich stehe immer in Kontakt mit ihm. Als er bei Chelsea war, habe ich seine Genesung und wie er spielte und agierte, studiert," sagte er.
"Das habe ich von ihm gelernt: die 'Was wäre wenn'-Situation. Er sagte immer: Was wäre, wenn dies oder das passiert?"
Die Beziehung hat trotz Silvas Rückkehr nach Brasilien zu Fluminense angehalten.
Auf die Frage, ob der 42-Jährige ihm immer noch Ratschläge gibt, antwortete Chalobah: "Ja, auf jeden Fall. Wir sprechen viel online, auf Instagram. Lustigerweise war er beim Spiel England gegen Spanien und hat zugeschaut, das war gut."
Chalobah blickte auch positiv auf seine lange Verbindung zu Chelsea zurück, wo er die Akademie durchlief, bevor er sich in der ersten Mannschaft etablierte.
"Ich bin wirklich glücklich mit dem, was ich erreicht habe. Alles hat mich getestet. Es ist ein Beweis für meinen Glauben und wie ich dort an die Dinge herangegangen bin," sagte er.
"Aufzuwachsen bei Chelsea, mit dem, was sie für mich getan haben, und wie sie mir ermöglicht haben, in die erste Mannschaft zu kommen, habe ich jeden Moment genossen -- die Trophäen, die ich gewonnen habe, die großen Spiele, in denen ich gespielt habe."
Chalobah glaubt jedoch, dass der Wechsel zu Como der richtige Zeitpunkt war, um etwas anderes zu erleben.
"Es war erstaunlich. Ich fühlte, dass jetzt der richtige Zeitpunkt war, um etwas anderes auszuprobieren und etwas Neues zu versuchen."
Er hat auch die taktischen Unterschiede in Italien begrüßt und das Spielen im Ausland als wichtige Erfahrung für seine Karriere beschrieben.
"Die Premier League ist sehr schnell, sehr physisch, aber ich denke, [Italien] ist ein bisschen taktischer," sagte er.