Allegri übernahm im Mai 2025 das Amt bei AC Milan, wobei der Klub während eines Großteils der folgenden Saison wie ein ernsthafter Champions-League-Anwärter aussah. Trotz dieses frühen Versprechens beendete Milan die Saison auf dem fünften Platz, was bedeutet, dass sie in der nächsten Saison in der Europa League spielen werden, anstatt in der besten europäischen Konkurrenz.
Milan bestätigte Allegris Abgang Ende Mai. Zur gleichen Zeit verließ Antonio Conte Napoli, was die Tür für den Transferjournalisten Fabrizio Romano öffnete, zu berichten, dass Allegri als sein Nachfolger bei den Serie-A-Meistern eingeplant ist.
Bevor ein Wechsel nach Neapel endgültig gemacht werden kann, muss Allegri zunächst eine Vereinbarung mit Milan treffen, um seinen bestehenden Vertrag, der für die gerade abgelaufene Saison 5 Millionen Euro wert ist, zu kündigen.
Berichte von Calciomercato.com deuten darauf hin, dass Allegri zunächst 2 Millionen Euro als Abfindung für sich selbst gefordert hatte, wobei weitere 3 Millionen Euro für den Rest seines Trainerstabs als Teil einer Einigung mit Milan vorgesehen waren.
Die neuesten Berichte deuten darauf hin, dass Allegri nun in Erwägung zieht, ganz auf eine Abfindung zu verzichten, was ihm ermöglichen würde, ohne Verzögerung bei Napoli zu arbeiten.
Allegri steht bei Napoli ein Gehalt von rund 4,5 Millionen Euro pro Saison zu. Der gleiche Bericht besagt, dass Milan angeboten hat, die Differenz zwischen diesem Betrag und seinem aktuellen Milan-Vertrag, der sich auf etwa 500.000 Euro beläuft, zu übernehmen.
Indem er vollständig auf sein Abfindungspaket verzichtet, würde Allegri das letzte Hindernis beseitigen, das Milan und Napoli daran hindert, eine schnelle Einigung zu erzielen, und ihm ermöglichen, sich ohne den Vertragsstreit in den Sommer hinein auf die neue Saison mit seinem neuen Klub vorzubereiten.
Für Napoli hat die schnelle Sicherung von Allegri offensichtliche Vorteile, da die Planung der Vorbereitung, Transferziele und die Organisation des Kaders alle davon abhängen, so früh wie möglich einen Cheftrainer zu haben. Für Milan ermöglicht die Streichung von Allegris Vertrag aus den Büchern, selbst ohne Abfindung, dem Klub, mit der eigenen Trainersuche voranzukommen, nachdem die Saison hinter den Erwartungen zurückgeblieben ist.
Die Situation unterstreicht, wie sehr Trainerwechsel im italienischen Fußball oft ebenso von finanziellen Verhandlungen zwischen den Klubs abhängen wie von der Bereitschaft der beteiligten Personen, wobei Allegris offensichtliche Bereitschaft, auf seine eigene Auszahlung zu verzichten, potenziell den Unterschied zwischen einem langwierigen Stillstand und einer schnellen Übergabe ausmacht.