لم يتم تقديم أي نهج رسمي لفتح محادثات بين الأندية، لكن المصادر أكدت أن توتنهام يعتبرون اللاعب السنغالي البالغ من العمر 25 عامًا.
يريد المدرب روبرتو دي زيربي تعزيز هجومه، بعد أن استثمر بالفعل ما يقرب من 250 مليون جنيه إسترليني في تعزيز الدفاع والوسط هذا الصيف من خلال التعاقد مع ساندرو تونالي، ماتيوس فرنانديز، يان بول فان هيك، آندي روبرتسون وماركوس سينيزي.
خلال جولة توتنهام في فترة الإعداد في سيدني، قدر دي زيربي أن أعمالهم في سوق الانتقالات لا تزال "60 في المئة" مكتملة، وأقر بشكل منفصل أن ريتشارليسون، الذي سجل هدف الفوز في الوقت المحتسب بدل الضائع في انتصار ودي 2-1 على تشيلسي، قد يغادر النادي قبل إغلاق نافذة الانتقالات.
قضى جاكسون الموسم الماضي معارًا في بايرن ميونيخ، حيث سجل 11 هدفًا وقدم ثلاث تمريرات حاسمة في 34 مباراة، بعد أن سجل 24 هدفًا في الدوري الإنجليزي الممتاز خلال موسميه الأولين بعد انتقاله من فياريال.
لعب أربع مباريات مع السنغال في كأس العالم هذا الصيف قبل خروجهم أمام بلجيكا. تقدر تشيلسي قيمته بـ 65 مليون جنيه إسترليني، مع إعجاب أستون فيلا به منذ فترة طويلة؛ أي انتقال إلى فيلا يجب أن يكون انتقالًا دائمًا نظرًا لأنهم قد أخذوا أليخاندرو غارناتشو على سبيل الإعارة هذا الصيف.
يُقال إن جاكسون نفسه منفتح على مغادرة ستامفورد بريدج بحثًا عن المزيد من الوقت المضمون في اللعب، على الرغم من أن مدرب تشيلسي تشابي ألونسو قد اتخذ نبرة أكثر توازنًا مؤخرًا: "نيكو لاعب رائع، يشكل تهديدًا ضد أي دفاع.
"نريد لاعبين يمكنهم المنافسة. نيكو واحد منهم. نحتاج إلى مراجعة الخيارات يومًا بيوم، لكننا سعداء لأن نيكو معنا."
أعجب المدير الرياضي لتوتنهام يوهان لانغ، الذي كان سابقًا في فيلا، بجاكسون منذ فترة، بما في ذلك قبل وصول دي زيربي كمدرب. الأعمال بين الناديين اللندنيين نادرة تاريخيًا: انتقل غوس بوييت من تشيلسي إلى توتنهام مقابل رسوم صغيرة في عام 2001، وانضم كارلو كوديتشيني مجانًا في عام 2009 بعد أن وافق تشيلسي على إنهاء عقده، وانتقل لاعب الأكاديمية جويل فيدال-فيلبرت بين أنظمة الشباب في الناديين في فبراير من هذا العام.