انضم ستيرلينغ إلى النادي الهولندي في فبراير بعد أن ألغت تشيلسي عقده، الذي كان يدفع له 325,000 جنيه إسترليني في الأسبوع، بعد فترة من النفي الطويل تحت قيادة إنزو ماريسكا. وقع عقدًا قصير الأجل مع فينورد بشروط مخفضة بشكل كبير، على أمل استعادة مستواه وثقته قبل كأس العالم.
لم تسر الأمور كما هو مخطط. لعب ستيرلينغ ثماني مرات خلال الموسم، وجمع 333 دقيقة، وساهم بتمريرة واحدة. فشل في التسجيل. أكد أن فينورد ليس لديه نية لتمديد إقامته، حيث صنف النادي داخليًا التعاون بالفشل.
دافع المدرب الرئيسي روبن فان بيرسي عن ستيرلينغ ضد ما وصفه بالسخرية المفرطة في وسائل الإعلام الهولندية، متحدثًا بعد آخر ظهور للاعب البالغ من العمر 31 عامًا في الموسم.
"لقد كان غير محظوظ في بعض الأحيان. لكن كان هناك أيضًا عدد من المرات التي كان فيها في وضع جيد. شخصيًا، أجد صعوبة في التعامل مع السخرية المحيطة به. أعتقد أن الاحترام هو الأكثر ملاءمة. لقد سجل 200 هدف في إنجلترا ولعب 82 مباراة دولية. وهذا بغض النظر عما إذا كنت تعتقد أنه يلعب بشكل جيد أم لا. لكن أعتقد أن الطريقة التي نتعامل بها مع هذا كأمة كرة قدم هي حقًا سيئة جدًا."
أنهى فينورد الموسم في المركز الثاني في الدوري الهولندي، بفارق 19 نقطة عن الأبطال PSV Eindhoven، وقد تأهل لدوري أبطال الموسم المقبل. ينتهي عقد ستيرلينغ في نهاية يونيو، مما يتركه بدون نادي للمرة الثانية في أربعة أشهر.