جاء كريغ من أكاديمية واتفورد قبل أن ينتقل إلى توتنهام في سن الثانية عشرة. وقع أول عقد احترافي له مع توتنهام في مايو 2021 وظهر لأول مرة في الدوري الإنجليزي الممتاز بعد عامين، حيث دخل كبديل في فوز 4-1 على ليدز يونايتد في مايو 2023.
ظلت الفرص في الفريق الأول محدودة في توتنهام وقضى كريغ وقتًا على سبيل الإعارة في دوري كرة القدم، مكتسبًا الخبرة في ثلاثة مستويات مختلفة. قضى فترات في دونكاستر روفرز، بارنسلي ومانسفيلد تاون، حيث لعب في دوري الدرجة الأولى ودوري الدرجة الثانية، ومثل اسكتلندا على مستوى الشباب الدولي.
يعتقد مدرب بورت فيل جون برادي أن كريغ يتناسب تمامًا مع ما تحاول النادي بناؤه.
"ماتي يتناسب مع ملف اللاعب الذي نريد إحضاره إلى بورت فيل،" قال برادي. "شاب، جائع وعلى مسار تصاعدي في مسيرته. لديه رغبة حقيقية في التحسن، يعمل بجد كل يوم ويتطلع للتطور، وهي صفات مهمة جدًا بالنسبة لنا."
أضاف برادي أن التوقيع جزء من خطة طويلة الأمد.
"نعتقد أن لديه القدرة على النمو مع النادي وإحداث تأثير إيجابي داخل الملعب وخارجه. نحن سعداء بترحيبه ونتطلع للعمل معه بينما نستمر في بناء فريق تنافسي وطموح."
يصل كريغ مع الوقت في صالحه. في سن 23، لديه خبرة في الدوري الإنجليزي الممتاز، وتجربة في البطولة ودوري الدرجة الأولى، ومدرب في ناديه الجديد مستعد للبناء حوله.
أنهى بورت فيل الموسم الماضي في المركز التاسع في دوري الدرجة الأولى تحت قيادة برادي. يستهدف النادي الدفع نحو التصفيات في 2026/27، وتوقيع كريغ هو جزء من جهد متعمد لرفع جودة الفريق مع الحفاظ على نظرة نحو المستقبل. ثلاث سنوات في عقده تمنح كلا الطرفين الأمان لبناء شيء معًا.