انضم تريندر إلى ليفربول من وولفز في يوليو بعد صراع للتعاقد شمل أيضًا توتنهام وآرسنال، حيث بذل وولفز جهودًا كبيرة للاحتفاظ بأحد أفضل حراس المرمى الشباب في البلاد.
تطلبت الصفقة لجنة لتصديق رسمي على إلغاء تسجيله من وولفز قبل أن يتمكن ليفربول من إتمام التعاقد، نظرًا لسنّه.
لا يزال في الرابعة عشرة من عمره، وقد صنع تريندر بالفعل تاريخًا في وولفز: حيث شارك في أول مباراة له في الدوري الإنجليزي الممتاز 2 مع فريق تحت 18 عامًا في مارس، عن عمر يناهز 14 عامًا و72 يومًا، ليصبح ثاني أصغر حارس مرمى يظهر على هذا المستوى، وحافظ على شباكه نظيفة في فوز 1-0 -- بشكل ملائم، ضد فريق الشباب الخاص بليفربول.
بدأ الموسم الماضي مع فريق وولفز تحت 15 عامًا قبل أن يتقدم بسرعة عبر فريق تحت 16 عامًا ويصبح في دائرة المنافسة لفريق تحت 18 عامًا، مما جذب انتباه موظفي الأكاديمية في جميع أنحاء الدوري الإنجليزي الممتاز في هذه العملية.
قدم فريق ليفربول تحت 16 عامًا أداءً مميزًا ضد مانشستر سيتي يوم السبت، حيث فازوا 2-0 مع تألق تريندر في حراسة المرمى في أول ظهور له بألوان ليفربول. كانت إدارة الأكاديمية في النادي نشطة بشكل خاص على مستوى الشباب هذا الصيف، حيث كانت وصول تريندر جزءًا من جهد أوسع لتجنيد بعض من أكثر المواهب الشابة الواعدة في البلاد، بغض النظر عن الأعمال الانتقالية الأكثر أهمية التي تهيمن على العناوين في مستوى الفريق الأول.
تحرك ليفربول من أجل تريندر جنبًا إلى جنب مع صفقة مماثلة لجناح إيفرتون جوش تشيغوادا، حيث انضم اللاعبان بشروط منحة دراسية ودفعت ليفربول تعويضًا رمزيًا فقط نظرًا لسنّهما.
يُعتبر تريندر على نطاق واسع داخل دوائر كرة القدم الأكاديمية واحدًا من أفضل آفاق حراسة المرمى في جيله، حيث مثل إنجلترا على مستوى تحت 15 عامًا بينما كان لا يزال تقنيًا في سن تحت 14 عامًا.
كان وولفز يأمل في الاحتفاظ به، لكن في النهاية لم يتمكنوا من مطابقة المسار الذي كان بإمكان ليفربول تقديمه، حيث كانت فريق التوظيف في الريدز يتابع تقدمه عن كثب منذ أدائه المتميز خلال موسم 2025-26.