انضم ستيوارت إلى تشيلسي من موناكو في عام 2022 وعمل جنبًا إلى جنب مع المدير الرياضي الآخر بول وينستانلي. لا يُفهم أن مغادرته كانت بسبب نزاع داخلي، بل تم وصف التغيير بأنه تطور في الهيكل الرياضي للنادي.
ليس لدى ستيوارت تاريخ مغادرة مؤكد وقد يبقى حاضرًا في المباريات على المدى القصير، لكنه من المتوقع أن يغادر بموافقة تشيلسي.
كان لديه عقد يمتد حتى عام 2031، مما يجعل مغادرته أول تغيير كبير منذ أن تولت شركة كليرليك كابيتال السيطرة الكاملة على النادي.
لا توجد خطط لتعيين بديل مباشر لستيوارت. من المتوقع أن يعمل وينستانلي بشكل أوثق مع جو شيلدز وسام جويل، بينما سيظل المدير الرياضي السابق لليفربول ديف فالو جزءًا من مجموعة القيادة.
يمتلك شيلدز وجويل بالفعل مسؤوليات كبيرة ضمن عملية تجنيد تشيلسي. يتمتع جويل بدور عالمي يشمل النادي الشقيق ستراسبورغ، بينما يشرف شيلدز أيضًا على الأكاديمية.
شمل نطاق عمل ستيوارت العمل مع قسم البيانات، مما يعني أن بعض تلك المهام ستُستوعب الآن من قبل زملائه بينما يقوم تشيلسي بتعديل هيكله.
يعمل فريق القيادة الرياضية بشكل وثيق مع مدرب تشيلسي تشابي ألونسو ويقدم تقاريره إلى بهداد إغبال، الذي أصبح الشخصية الأكثر نفوذًا في النادي بعد مغادرة تود بويلي.
تحدث إغبال في وقت سابق من هذا العام عن الحاجة إلى "تعديل" نموذج تشيلسي بينما يسعى النادي للتقدم.
يغادر ستيوارت مع خبرة واسعة في كرة القدم الأوروبية. قبل انضمامه إلى تشيلسي، عمل كمدير تقني في موناكو، ورئيس عالمي للكشافة في ريد بول سوكر إنترناشيونال ورئيس تحليل الأداء في مانشستر سيتي.
تعود علاقته مع وينستانلي إلى حوالي عقدين من الزمن، عندما عمل الثنائي كمحللي مباريات في هال ووigan على التوالي.
شمل وقتهما معًا في تشيلسي نجاحات كبيرة، وأبرزها الفوز بكأس العالم للأندية 2025، عندما هزم تشيلسي باريس سان جيرمان 3-0 في النهائي.