قاد هندرسون، 36 عامًا، ليفربول للفوز بلقب الدوري الإنجليزي الممتاز في 2019-20، كما فاز أيضًا بدوري أبطال أوروبا، وكأس الاتحاد الإنجليزي، وكأس الرابطة مرتين، وكأس السوبر الأوروبي، وكأس العالم للأندية خلال فترة وجوده في أنفيلد.
غادر إلى نادي الاتفاق السعودي في 2023، قبل أن ينضم إلى نادي أياكس الهولندي في يناير 2024، وعاد إلى الدوري الإنجليزي الممتاز مع برينتفورد الصيف الماضي، حيث شارك في 32 مباراة في الدرجة الأولى في 2025-26. يصبح بذلك ثامن توقيع لفريق تشيلسي الأول منذ تولي تشابي ألونسو المسؤولية، وعند 36 عامًا، هو أكبر لاعب تم التعاقد معه من قبل ملكية بلوكو للنادي منذ استحواذهم في 2022.
"قال هندرسون: "نظرًا لحجم النادي، والمدير الذي أكن له إعجابًا كبيرًا، وجودة اللاعبين، كانت هذه فرصة كبيرة لا يمكنني رفضها."
"قال: "بالنسبة لي، الأمر يتعلق بتقديم كل شيء كل يوم، سواء داخل الملعب أو خارجه، لمساعدة اللاعبين من حولي والفريق قدر الإمكان. أنا متحمس جدًا للبدء."
يحمل الانتقال دلالات أعمق لهندرسون أكثر من مجرد انتقال عادي. كان ستامفورد بريدج هو مكان ظهوره الاحترافي، في ليلة نوفمبر العاصفة في 2008، عندما أرسل مدرب سندرلاند روي كين لاعب وسط يبلغ من العمر 18 عامًا في الشوط الثاني بينما كان فريقه متأخرًا بالفعل 3-0.
"يقول هندرسون: "يبدو أن هذه لحظة دائرية كاملة"، مستذكرًا تلك المناسبة. "يمكنني أن أتذكر أننا خسرنا 3-0 في الشوط الأول. لم يكن الأمر يسير بشكل جيد، وقال روي كين: 'اجعل نفسك دافئًا، ستدخل في الشوط الثاني.' خرجت، قمت بالإحماء، واستعدت للدخول.
"أن ألعب في الدوري الإنجليزي الممتاز في ستامفورد بريدج ضد فريق مذهل مع لاعبين مذهلين، لامبارد، آشلي كول، تيري، دروجبا، كانت لحظة رائعة بالنسبة لي. لقد خسرنا بخمسة، أليس كذلك؟! لذا ليست أفضل مباراة، لكن ما شعور رائع. أن أنضم إلى النادي بعد بضع سنوات هو أمر خاص جدًا."
فاز تشيلسي بتلك المباراة 5-0؛ بعد 784 مباراة مع النادي والمنتخب، أصبح الملعب الذي لعب فيه لأول مرة كمحترف هو الآن منزله.
شهد نفس عطلة نهاية الأسبوع في 2008 أيضًا انتهاء سلسلة تشيلسي التي استمرت 86 مباراة دون هزيمة على أرضه في الدوري، والتي امتدت لأربعة أعوام ونصف، على يد ليفربول، حيث سجل الهدف الوحيد تشابي ألونسو. تداخل الثنائي في الدوري الإنجليزي الممتاز لموسم واحد قبل أن تنتهي مسيرة ألونسو في إنجلترا، والآن سيتعاونان معًا للمرة الأولى كمدير ولاعب.
"قال هندرسون: "كان لدي إعجاب كبير بتشابي كلاعب، والآن لدي إعجاب كبير به كمدير." "ما فعله خلال السنوات القليلة الماضية كان مميزًا جدًا. كل من أعرفه سواء عمل معه أو لعب معه قال أشياء جيدة جدًا. لم يكن هناك شخص واحد لديه شيء سيء ليقوله عنه. عندما تحدثت معه، شعرت بشعور جيد جدًا أنه سيكون شرفًا لي أن ألعب تحت قيادته."
سيتوجه هندرسون للتدريب في كوبهام بمجرد انتهاء عطلة الصيف، بعد أن وصل إلى عطلة نهاية الأسبوع النهائية من كأس العالم مع إنجلترا قبل أن يتعرض لكسر في المعصم خلال احتفالات الفريق بعد فوزهم في دور الـ16 على المكسيك في ملعب أزتيكا. يقول إن الإصابة تتعافى بشكل جيد وأن الراحة المفروضة جعلته يشعر بالانتعاش.
عاكسًا على موسم "رائع" في برينتفورد الذي ساعده في الحصول على مكانه في منتخب كأس العالم، أضاف: "الهدف الرئيسي هو أن نكون تنافسيين، وأن نكون ناجحين. هناك الكثير مما نتطلع إليه، ولكن هناك الكثير من العمل الذي يجب القيام به أيضًا. الأمر يتعلق بتقديم كل شيء وأن نكون صعبين على الهزيمة في كل مرة نلعب فيها. لقد كرست حياتي للعبة منذ أن كنت طفلًا، ولم يتغير ذلك حقًا. أحاول فقط التركيز على أن أكون أفضل نسخة من نفسي ومساعدة الفريق قدر الإمكان."