تم منح تشيلسي ركلة جزاء بعد أن أسقط رايان غرافينبيرش مويسيس كايسيدو داخل منطقة ليفربول، مما منح الضيوف فرصة للتقدم قبل نهاية الشوط الأول بقليل.
جمع هندرسون الكرة في البداية وبدت عليه الاستعداد لتحمل مسؤولية ركلة الجزاء. ومع ذلك، قوبل لاعب الوسط بتصفيق صاخب من مشجعي ليفربول قبل أن يسلم الكرة إلى روجرز، الذي سجل ليضع تشيلسي في المقدمة.
أصبحت الحادثة واحدة من نقاط الحديث في تلك الليلة، خاصة بالنظر إلى تاريخ هندرسون في ليفربول وعودته إلى ملعب النادي بألوان تشيلسي.
تعرض قائد ليفربول السابق أيضًا للتصفيق خلال فترات أخرى من اللعب، مما يبرز الاستقبال الذي كان في انتظاره بعد مغادرته أنفيلد.
سلطت سكاي سبورتس الضوء على حادثة ركلة الجزاء، مشيرة إلى التسلسل الذي التقط فيه هندرسون الكرة قبل أن يمررها في النهاية إلى روجرز. لم يشرح هندرسون علنًا قراره بالسماح لزميله بأخذ ركلة الجزاء.
لم يخطئ روجرز من نقطة الجزاء، حيث أرسل الحارس جورجي مامارداشفيلي في الاتجاه الخاطئ ليمنح تشيلسي التقدم في الدقيقة 40.
ومع ذلك، كانت الأفضلية قصيرة الأمد. تم منح ليفربول ركلة جزاء خاصة بهم بعد أن لمس ويسلي فوفانا الكرة في المنطقة، وسجل كودي غاكبو بعد ثلاث دقائق لاستعادة التعادل.
دخلت الفرق إلى الاستراحة متساوية عند 1-1، ولم يتمكن أي منهما من العثور على هدف حاسم خلال الشوط الثاني. كانت لدى تشيلسي فرص لاستعادة التقدم، بينما قام الحارس مايك بانديرز بإنقاذات مهمة لإبقاء ليفربول بعيدًا.
مع عدم حسم التعادل بعد 90 دقيقة، انتقلت المباراة إلى ركلات الترجيح لتحديد أي جانب سيتقدم إلى ربع النهائي.
شارك هندرسون مرة أخرى من نقطة الجزاء، هذه المرة تحمل المسؤولية بنفسه. بعد أن أضاع كوستاس تسيميكاس لاعب ليفربول فرصة لتأمين الفوز، سجل هندرسون ركلته ليبقي تشيلسي في المنافسة.
أعادت جهوده الناجحة التوازن لفترة قصيرة في ركلات الترجيح المتوترة، لكن ليفربول انتصر في النهاية 6-5.
أضاع رايان غرافينبيرش للجانب المضيف، بينما فشل إيمانويل إيميغا لاعب تشيلسي الجديد أيضًا في التسجيل. ثم سجل جو غوميز لليفربول قبل أن يرسل فوفانا محاولته فوق العارضة، مؤكدًا إقصاء تشيلسي.
ضمنت النتيجة مكان ليفربول في ربع نهائي كأس كاراباو، بينما تركت تشيلسي للتفكير في هزيمة مؤلمة بعد أن ظلوا تنافسيين طوال المباراة.
بالنسبة لهندرسون، جلبت الأمسية مزيجًا من العداء والمشاركة الشخصية. تعرض للتصفيق من مشجعي النادي الذي كان يقوده سابقًا، وسلّم ركلة جزاء خلال الوقت الأصلي ثم سجل من النقطة في ركلات الترجيح.
في النهاية، كان لليفربول الكلمة الأخيرة، لكن عودة هندرسون إلى أنفيلد قدمت واحدة من أكثر اللحظات الفردية لفتًا للنظر في مباراة حُسمت بأدق التفاصيل.