انضم الدولي الجامايكي، البالغ من العمر 28 عامًا، إلى فيلا من باير ليفركوزن في صيف 2021 وتم إعارته إلى روما في أغسطس 2025، لكن النادي في الدوري الإيطالي أنهى الصفقة مبكرًا في يناير بعد أن تمكن من تحقيق تمريرتين حاسمتين فقط في 11 مباراة.
عاد بيلي إلى فيلا بارك وشارك بشكل أكثر انتظامًا في النصف الثاني من الموسم، مسهمًا بهدف واحد وتمريرتين حاسمتين في 19 مباراة حيث أنهى فيلا الموسم في المركز الرابع وتأهل لدوري أبطال أوروبا.
هال، الذي من المقرر أن يلعب في الدوري الإنجليزي الممتاز الموسم المقبل، قد أجرى مناقشات مع كل من فيلا وممثلي بيلي، حيث يُقال إن النادي الصاعد يدفع من أجل انتقال دائم بدلاً من إعارة. وقد تم الإبلاغ عن اهتمام نادي ترابزونسبور التركي ونادي سيلتا فيغو الإسباني بالجناح، على الرغم من أنه يُقال إنه يفضل البقاء في إنجلترا إذا كان يمكن ترتيب انتقال مناسب.
بيلي مرتبط بعقد في فيلا بارك حتى صيف 2027، مع احتفاظ النادي بخيار لعام إضافي.
لم تخف فيلا رغبتها في الانتقال به هذا الصيف حيث تسعى لإعادة تشكيل خياراتها الهجومية بينما تستعد لحملتها الأولى في دوري أبطال أوروبا منذ عودتها إلى المنافسة، مما يمنح أوناي إيمري حافزًا لتوفير المساحة والموارد لإضافات أخرى إلى تشكيلته قبل بدء الموسم الجديد.
لقد شارك بيلي في أكثر من 140 مباراة مع فيلا منذ وصوله، مسجلاً 22 هدفًا وموفرًا 24 تمريرة حاسمة، وكان جزءًا رئيسيًا من الفريق الذي وصل إلى ربع نهائي دوري أبطال أوروبا قبل موسمين.
كانت حملته الأكثر إنتاجية في 2023-24، عندما كان مشاركًا بشكل مباشر في 19 هدفًا في الدوري الإنجليزي الممتاز وحده، على الرغم من أنه واجه صعوبة في إعادة إنتاج هذا الشكل بشكل مستمر منذ ذلك الحين، مما ساهم في استعداد فيلا للنظر في العروض المقدمة له هذا الصيف.