ترك الدولي الجامايكي، البالغ من العمر 29 عامًا، للتدريب بمفرده في Bodymoor Heath بعد أن فشلت محاولة أستون فيلا لنقله إلى هال سيتي في نهاية فترة الانتقالات، حيث لم يعد أوناي إيمري قادرًا على إيجاد دور للجناح في خططه.
تحرك أولمبياكوس بشكل حاسم لتجاوز منافسه اليوناني أيك أثينا للحصول على توقيعه بعد انتهاء مهلة الدوري الإنجليزي الممتاز، مع تقارير تشير إلى أن الأبطال اليونانيين يدفعون رسومًا في حدود 3.4 مليون جنيه إسترليني.
وقع بيلي عقدًا يمتد حتى يونيو 2029، مع استمرار رئيس النادي إيفانجيلوس ماريناكيس في إنفاق كبير خلال الصيف في بيرايوس. يمتلك المدرب خوسيه لويس مينديليبار معرفة مباشرة بالجناح، حيث واجهه من المنطقة الفنية المعاكسة عندما بدأ بيلي ضد أولمبياكوس مع فيلا في مشوارهم نحو نصف نهائي دوري المؤتمر الأوروبي في 2024.
وقع فيلا مع بيلي من باير ليفركوزن مقابل حوالي 30 مليون جنيه إسترليني في صيف 2021، وشارك في 163 مباراة في جميع المسابقات، مسجلاً 23 هدفًا ومقدمًا 25 تمريرة حاسمة. تم تعطيل وقته في النادي بسبب مشاكل الإصابة المتكررة، وفي الموسم الماضي تم إعارته إلى روما، لكن تلك الترتيبات تم قطعها في يناير عندما عاد إلى فيلا بارك دون أن يستقر في الدوري الإيطالي.
عاد إلى الدوري الإنجليزي الممتاز في النصف الثاني من الحملة، حيث شارك في 13 مباراة وسجل تمريرة حاسمة واحدة بينما كافح للعودة إلى المنافسة المنتظمة. يغادر إنجلترا برصيد 41 مباراة دولية وسبعة أهداف مع جامايكا، التي ساعدها في الوصول إلى نصف نهائي كأس الذهب في الكونكاكاف في مناسبتين.
في أفضل حالاته، كان بيلي شخصية رئيسية في صعود فيلا تحت قيادة إيمري، حيث سجل عشرة أهداف في الدوري الإنجليزي الممتاز في الموسم الذي أنهى فيه النادي في المركز الرابع وتأهل لدوري أبطال أوروبا.
أصبح بعد ذلك ثاني لاعب جامايكي يسجل في المسابقة، حيث هز الشباك ضد كلوب بروج، وأول لاعب يسجل تمريرة حاسمة في دوري أبطال أوروبا، حيث مرر الكرة لماركو أسينسيو في نفس المباراة.
كان أولمبياكوس يفكر في بيلي جنبًا إلى جنب مع أهداف هجومية واسعة أخرى بعد أن حدد المدرب مينديليبار التعزيزات كأولوية، ويمثل الانتقال تطورًا مفاجئًا في قصة لم تصبح علنية إلا في الأيام الأخيرة من فترة الانتقالات. بالنسبة لفيلا، فإن خروجه يفتح المجال والأجور بعد فصل محبط انتهى.