تولى أليغري مسؤولية إيه سي ميلان في مايو 2025، حيث بدا النادي كمرشح حقيقي لدوري أبطال أوروبا خلال معظم الحملة التي تلت ذلك. على الرغم من تلك الوعود المبكرة، أنهى ميلان الموسم في المركز الخامس، مما يعني أنهم سيلعبون في الدوري الأوروبي في الموسم المقبل بدلاً من المنافسة الأوروبية الكبرى.
أكد ميلان مغادرة أليغري في نهاية مايو. في نفس الوقت تقريبًا، غادر أنطونيو كونتي نابولي، مما فتح الباب أمام الصحفي في سوق الانتقالات فابريزيو رومانو للإبلاغ عن أن أليغري يتم وضعه كبديل له في أبطال الدوري الإيطالي.
قبل أن يتم الانتهاء من أي انتقال إلى نابولي، يجب على أليغري أولاً التوصل إلى اتفاق مع ميلان لإنهاء عقده الحالي، الذي تبلغ قيمته 5 ملايين يورو للموسم الذي انتهى للتو.
التقارير من Calciomercato.com تشير إلى أن أليغري كان قد طلب في البداية 2 مليون يورو كتعويض لنفسه، مع تخصيص 3 ملايين يورو أخرى لبقية طاقمه التدريبي كجزء من أي تسوية مع ميلان.
تشير التقارير الأخيرة إلى أن أليغري يفكر الآن في التخلي عن أي مدفوعات إنهاء خدمة على الإطلاق، وهي خطوة ستسمح له ببدء العمل في نابولي دون تأخير.
من المتوقع أن يكسب أليغري حوالي 4.5 مليون يورو في الموسم في نابولي. وتفيد نفس التقارير أن ميلان عرضت تغطية الفرق بين هذا الرقم وعقده الحالي مع ميلان، والذي يبلغ حوالي 500,000 يورو.
من خلال التنازل عن حزمة خروجه بالكامل، سيزيل أليغري العقبة الأخيرة التي تقف بين ميلان ونابولي للوصول إلى حل سريع، مما يسمح له بالبدء في التحضير للموسم الجديد مع ناديه الجديد دون أن تستمر النزاعات التعاقدية إلى الصيف.
بالنسبة لنابولي، فإن تأمين أليغري بسرعة يحمل فوائد واضحة، حيث تعتمد التخطيط لما قبل الموسم، وأهداف الانتقالات وتنظيم الفريق جميعها على وجود مدرب رئيسي في أقرب وقت ممكن. بالنسبة لميلان، فإن إزالة عقد أليغري من السجلات، حتى بدون تعويض، يسمح للنادي بالتقدم في بحثهم عن مدير جديد بعد موسم لم يرقَ إلى التوقعات.
تسلط هذه الحالة الضوء على كيفية اعتماد الانتقالات الإدارية في كرة القدم الإيطالية غالبًا على المفاوضات المالية بين الأندية بقدر ما تعتمد على استعداد الأفراد المعنيين، حيث أن استعداد أليغري الظاهر للتضحية بدفعه الخاص قد يكون الفرق بين حالة جمود مطولة وتسليم سريع.